مطالعه ای در سنتز کارآمد ترکیبات جدید بیس پیرازولین های با اتصالات آلیفاتیکی و بنزیلی و سنتز تک ظرفی تیازولیل- پیرازولین ها و 2- تیول پیریمیدین ها در حضور کاتالیست های متنوع

در بخش اول این رساله، در جهت توسعه و دستیابی به ترکیبات بیس دارو که در متون علمی نیز کمتر به آنها پرداخته شده است، بیس پیرازولینهای جدید را بعنوان ترکیبات هدف سنتز کرده ایم. خواص بیولوژیکی مانند خواص ضد باکتری، ضد افسردگی، فشارخون، تب بر و ضد التهاب این نوع حلقه ها همواره مورد توجه قرار دارد. در این واکنش ابتدا از دی هالید، بیس آلدهیدها سنتز شد. سپس آلدهیدهای مذکور با مشتقات استوفنون و طی تراکم کلایزن- اشمیت به بیس چالکونها تبدیل شدند. در انتها از واکنش تیوسمی کاربازید با بیس چالکونها در حضور باز محصولات بیس پیرازول تیوکاربامید هدف سنتز شد. محصولات نهایی پس از تبلور مجدد با حلالهای مناسب بصورت جامد های سفید تا زرد کمرنگ با بازده 65 تا 75% جداسازی شدند (شمای1). در بخش دوم این رساله به سنتز ترکیباتی دارای دو هسته هتروسیکلی تیازول- پیراوزلین و مشتقات آن که دارای اثرات دارویی و بیوشیمیایی موثری هستند، پرداخته شده است. سنتز این ترکیبات تا کنون از واکنشهای چند مرحله ای در برخی متون و بصورت محدود گزارش شده ولی سنتز آنها طی واکنشهای چندجزیی و تک مرحله ای تاکنون گزارش نشده است. لذا با ترکیب همزمان مشتقات چالکون، تیوسمی کاربازید و 2- برمواستوفنون و در حضور اسیدکلریدریک محصولات تیازولیل- پیرازولین هدف سنتز شده اند (شمای2). محصولات نهایی پس از نوبلور شدن با حلالهای مناسب بصورت جامد های زرد رنگ با بازده 75 تا 85% جداسازی شدند. در بخش سوم این رساله، جهت تحقق محصولات هدف در یک واکنش تک ظرفی و سه جزیی از ترکیبات دی کربونیل دار مانند تیوباربیتوریک اسید ، آلدهیدهای آروماتیک به نسبت 1:2 در حضور مقدار کاتالیکی از پارا تولوئن سولفونیک اسید استفاده شده است (شمای 3). بدلیل استفاده از باربیتوریک اسید در محصول شاهد دو حلقه جوش خورده پیریمیدین با حلقه جدید پیران هستیم. محصولات نهایی پس از تبلور مجدد با حلالهای مناسب بصورت جامد های زرد رنگ با بازده بالاتر از 70% جداسازی شدند.